2012年執業藥師考試考點總結：苷鍵的裂解
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應廣大學員要求，環球網校醫學考試網特意整理出執業藥師考試中藥化學中的部分考點――苷鍵的裂解。以供大家考試復習參考，希望對大家有所幫助。
苷鍵的裂解反應是研究苷鍵和糖鏈結構的重要反應。
常用的裂解方法有酸水解，堿水解，酶水解，氧化開裂法。
1. 酸催化水解
苷鍵具有縮醛結構，易為稀酸催化水解。
酸催化水解的規律
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環境有密切關系。苷元結構有利于苷鍵原子質子化的，易于水解。
(1) 按苷鍵原子的不同，酸水解由易到難。
N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷
(N原子堿度高，易接受質子，易水解;C上無共享電子對，不易質子化。)
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。(五元呋喃環的平面性使各取代基處于重疊位置，張力較大，形成水解中間體后可使張力減小。)酮糖較醛糖易于水解。
(3)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。 如有COOH，則最難水解。
(4)氨基糖較難水解，羥基糖次之。去氧糖最易水解。去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷(這是因為吸電子基的誘導效應)
(5)芳香族苷較脂肪族苷易水解。(因苯環的供電子效應)
(6)苷元為小基團者，苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解。
注意：可采用二相水解反應，使對酸不穩定的苷元結構得以保留。
2.堿催化水解
適于苷元為酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸電子基者。
3.酶催化水解
特點：酶水解具有專屬性高，反應溫和(30～40度)，可獲知苷鍵的構型，保持苷元結構不變，還可保留部分苷鍵得到次級苷或低聚糖。
常用的酶
轉化糖酶：β-果糖苷鍵
麥芽糖酶：α-葡萄糖苷鍵
苦杏仁苷酶：β-葡萄糖苷鍵(專屬性低)
實際應用多用混合酶水解：粗陳皮苷酶、淀粉酶等。
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