2018年執業藥師考試“糖和苷類”考點總結
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糖和苷類
【考點一】 糖的分類及代表性化合物(2016 B型題，共1分)
單糖：低聚糖：由2-9個單糖通過糖苷鍵聚合而成，能被水解成相應數目單糖。
多糖：由10個以上的單糖通過糖苷鍵聚合而成。
1、單糖：
(1)五碳醛糖：D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖;
(2)六碳醛糖：D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖;
(3)甲基五碳醛糖：L-鼠李糖，D-雞鈉糖，D-夫糖;
(4)六碳酮糖：D-果糖;
(5)糖醛酸：D-葡萄糖醛酸，D-半乳糖酸。
2、二糖：
(1)還原糖：槐糖、櫻草糖;
(2)非還原糖：蔗糖，海藻糖;
(3)苷元連接的：龍膽二糖、蕓香糖、麥芽糖、新橙皮糖。
3、多糖：
(1)水不溶性的：纖維素，甲殼素等;
(2)水溶性的：淀粉、菊糖、粘液質、果膠、樹膠等。
糖淀粉遇碘顯蘭色，膠淀粉顯紫色。
【考點二】苷的分類及典型化合物
原生苷：原存在于植物體內的苷，如苦杏仁苷;次生苷：水解后失去一部分糖的，如野櫻苷。
1、氧苷(O-苷)
(1)醇苷：醇羥基與糖端基羥基脫水而成。如紅景天苷，毛茛苷、獐牙菜苦苷。
(2)酚苷：通過酚羥基而成，如天麻苷、水楊苷。
(3)氰苷：之具有α-羥腈的苷，不穩定，易水解。經酶水解生成的苷元不穩定，立即分解為醛(酮)和氫氰酸。
(4)酯苷：以羧基和糖的端基碳相連，易為稀酸和稀堿水解，如山慈菇A、土槿甲酸和乙酸的葡萄糖苷是二萜酯苷，抑制腫瘤。
(5)吲哚苷：靛苷，氧化成靛藍(暗藍色)-抗病毒。
2、硫苷(S-苷)：糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成，如蘿卜苷、芥子苷。
3、氮苷(N-苷)：氮原子與糖的端基碳相連，如腺苷、鳥苷、巴豆苷。
4、碳苷：糖基直接以C原子與苷元的C原子相連，如牧荊素、蘆薈苷。
【考點三】苷鍵的裂解
1、酸催化水解：
(1)酸水解由易到難。N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。
(3)酮糖較醛糖易于水解。
(4)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH，則最難水解。
(5)去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷。
(6)芳香族苷較脂肪族苷易水解。
(7) 苷元為小基團者，苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解;苷元為大基團者，苷鍵豎鍵的比橫鍵的易于水解。
2、堿催化水解：適于苷元為酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸電子基者。藏紅花苷。
3、酶催化水解：酶水解具有專屬性高，反應溫和，可獲知苷鍵的構型，保持苷元結構不變。
常用的酶：轉化糖酶(β-果糖苷鍵)、麥芽糖酶(α-葡萄糖苷鍵)、苦杏仁苷酶(β-葡萄糖苷鍵)。
【考點四】顯色反應
Molish反應：
試劑：5%α-萘酚乙醇液，濃硫酸;現象：兩液面間產生紫色環，證明有糖或苷。
【考點五】含氰苷類化合物的常用中藥(2017 A 型題，2015 X型題，共2分)
1、苦杏仁：以苦杏仁苷為指標成分進行含量測定，規定含量不低于3.0%。苦杏仁苷是一種氰苷，水解苷元不穩定，易分解生成苯甲醛和氫氰酸。
鑒定：苯甲醛有特殊的香味。三硝基苯酚試紙顯磚紅色。
2、桃仁、郁李仁：以苦杏仁苷為指標成分進行含量測定，規定含量不低于2、0%。
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