2012年執業藥師考試：旋光性及構型標記

更新時間：2012-08-29 14:27:18 來源：|0

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　　旋光性

　　大多數生物堿的分子結構中含有手性碳原子且結構不對稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。

　　生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

　　生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數生物堿右旋體的生物活性較左旋體強，如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。

　　(1)D，L構型

　　主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規定右旋構型為D，左旋構型為L凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型例如：

　　氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構型都是L型。

　　其余化合物可以通過化學轉變的方法，與標準物質相聯系確定。

　　(2)R，S構型

　　含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規則由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后將最小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則abc順時針為R，逆時針為S;如d指向觀察者，則順時針為S，逆時針為R在實際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：

　　稱為(R)-2-氯丁烷因為Cl>C2H5>CH3>H，最小基團H在C原子上下(表示向后)，處于遠離觀察者的方向，故命名法規定ClC2H5CH3順時針為R又如：

　　命名為(2R3R)-(+)- 酒石酸，因為C2的H在C原子左右(表示向前)，處于指向觀察者的方向，故按命名法規定，雖然逆時針，C2為RC3與C2亦類似。

　　R、S構型標記法

　　R拉丁字Rectus(右);S拉丁字Sinister(左)。

　　R、S標記法是根據手性碳原子上所連的四個原子或原子團在空間的排列方式來標記的。R、S構型是絕對構型。

　　其步驟為：

　　①按照大小次序規則，確定大小次序;

　　②將最小的原子或原子團置于距觀察者最遠處;

　　③觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。

　　順時針R;逆時針S。

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