執業藥師輔導：β-內酰胺類抗生素的構效關系
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執業藥師輔導：β-內酰胺類抗生素的構效關系 $lesson$
青霉素類 頭孢菌素類
1. 兩類化合物分子中均含有β-內酰胺的四元環。青霉素為β-內酰胺環與四氫噻唑環并合，而頭孢菌素則為β-內酰胺環和氫化噻嗪環并合。
2. 兩類藥物分子中均含有羧基，其酸性足以與堿金屬離子形成有機鹽，使穩定性提高。
羧基
3. 兩類藥物分子中均含有伯氨基，可與各種酰基結合形成半合成β-內酰胺類抗生素，青霉素族抗生素在6位，而頭孢菌素族抗生素在7位，分別被稱為6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)。
4. 6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)本身可以被看作與兩個氨基酸所形成的肽。
5. 兩類藥物分子中均含有多個不對稱碳原子，如青霉素的2、5、6位和頭孢菌素的6、7位，因而均具有旋光性。
6. 頭孢菌素類抗生素的3位側鏈的次甲基處于丙烯位，其氫可被其他基團取代，而此部位的改變可以增加抗均活性和改變其藥物代謝的動力學性質。
7. 6-APA和7-ACA是β-內酰胺類抗生素保持其生物活性的基本結構，而側鏈酰基引入則可調節其抗菌譜和對酶的作用方式、抗菌作用的強度及理化性質。
β-內酰胺類抗生素的作用是抑制粘肽轉肽酶，阻礙細菌細胞壁的形成。細胞壁是細菌細胞所特有的，而哺乳動物細胞無細胞壁，因而β-內酰胺類抗生素對哺乳動物無影響，其作用具有較高的選擇性。此外，革蘭陽性菌的細胞壁粘肽含量比革蘭陰性菌高，因此青霉素一般對革蘭陽性菌的活性比較高，也造成其抗菌譜比較窄的問題。
一、 青霉素及半合成青霉素類
代表性藥物：青霉素鈉、氨芐西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林
共同結構特點：以青霉烷酸為母體，在6位連有不同的取代基，三個手性碳構型為2S,5R,6R。
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