2018年執業藥師考試“香豆素和木脂素”考點總結
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香豆素和木脂素
【考點一】香豆素結構、分類及典型化合物
簡單香豆素：傘形花內酯(七葉內酯)，茵芋苷。
呋喃香豆素：線型-補骨脂內酯;香柑內酯、花椒毒內酯、歐前胡內酯、紫花前胡內酯等。角型-白芷內酯(異補骨脂內酯)異香苷內酯、茴芹內酯。
吡喃香豆素：線型-花椒內酯;美花椒內酯;角型-邪蒿內酯;沙米丁和維斯那丁。
【考點二】香豆素的理化性質(2015,2016 A型題，共2分)
性狀：游離小分子的有揮發性和升華性。
熒光：羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色;在C-7位引入羥基即有強烈的藍色熒光，加堿后可變為綠色熒光;呋喃香豆素多顯藍色熒光;熒光性質常用于色譜法檢識香豆素。
與堿的作用：內酯結構，與熱稀堿液作用可水解開環，酸化，環合。與堿液長時間加熱，將轉為反式鄰羥基桂皮酸的鹽，酸化后不能環合。與濃堿共沸，往往得到的是裂解產物——酚類或酚酸。
顯色反應：
(1)異羥肟酸鐵反應：內酯在堿性與鹽酸羥胺;酸性，與三價鐵離子絡和成紅色。
(2)三氯化鐵反應：酚羥基反應。
(3)Gibb’s反應 及Emerson反應
Gibb’s試劑：2，6-二氯(溴)苯醌氯亞胺。
Emerson 試劑：氨基安替比林和鐵氰化鉀。
6位無取代的香豆素顯陽性。8-羥基香豆素，C-5無取代也顯陽性。
呋喃香豆素具有光化學毒性。
【考點三】木脂素的含義、性質、檢識
木脂素為C6-C3結構，多數不揮發，游離木脂素偏親脂性。Labat反應
【考點四】含香豆素類化合物的常用中藥(2017 A 型題，2016,2017 B 型題，2017 C型題，共4分)
1、秦皮：簡單香豆素：大葉白蠟樹-七葉內酯(秦皮乙素)、七葉苷(秦皮甲素);白蠟樹-白蠟素和七葉內酯。治療痢疾。《中國藥典》測秦皮甲素、秦皮乙素的總量。
2、前胡：主成分：香豆素。白花前胡-角型二氫吡喃香豆素;紫花前胡-線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素：白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中國藥典》HPLC測定白花前胡甲素、乙素。
3、腫節風：異秦皮啶、東莨菪內酯等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定異嗪皮啶和迷迭香酸含量。
4、補骨脂：補骨脂內酯(補骨脂素)，異補骨脂內酯(異補骨脂素)、補骨脂次素。《中國藥典》測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量。
【考點五】含木脂素類化合物的中藥(2017 B 型題，2016,2017 C型題，共4分)
1、五味子：木脂素-聯苯環辛烯型。《中國藥典》測定五味子醇甲的含量。
2、厚樸：主要成分與《中國藥典》測定含量的成分：厚樸酚以及和厚樸酚。
3、連翹：雙環氧木脂素及木脂內酯，《中國藥典》以連翹苷和連翹酯苷A為指標成分。雙并四氫呋喃類-連翹苷、連翹脂素、松脂素、表松脂素、松脂素葡萄糖等。木脂內酯-羅漢松脂素、羅漢松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。
4、細辛：遼細辛中-揮發油、木脂素類和黃酮類等。揮發油約占其含量的3%。《中國藥典》以細辛脂素為指標。細辛含有痕量的馬兜鈴酸Ⅰ，有明顯的肝腎毒性，《中國藥典》對馬兜鈴酸Ⅰ進行限量檢查，含量不得過0.001%。
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