2018臨床執業醫師《生物化學》復習講義:第一章第三節


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臨床執業醫師《生物化學》寡糖:
寡糖是由少數(2-20個)單糖分子結合而成的糖。與稀酸共煮寡糖可水解成各種單糖。寡糖中以雙糖分布最普遍,意義也較大。
一、雙糖
雙糖是由兩個單糖分子縮合而成。雙糖可以認為是一種糖苷,其中的配基是另外一個單糖分子。在自然界中,僅有三種雙糖(蔗糖、乳糖和麥芽糖)以游離狀態存在,其他多以結合狀態存在(如纖維二糖)。蔗糖是最重要的雙糖,麥芽糖和纖維二糖是淀粉和纖維素的基本結構單位。三者均易水解為單糖。
(一)麥芽糖
麥芽糖(maltose)大量存在于發酵的谷粒,特別是麥芽中。它是淀粉的組成成分。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可產生麥芽糖。麥芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1?4)-D-吡喃葡萄糖苷,因為有一個醛基是自由的,所有它是還原糖,能還原費林試劑。支鏈淀粉水解產物中除麥芽糖外還含有少量異麥芽糖,它是α-D-吡喃葡萄糖-(1?6)-D-吡喃葡萄糖苷。
麥芽糖在水溶液中有變旋現象,比旋為+136度,且能成?,極易被酵母發酵。右旋[α]D20=+130.4°。麥芽糖在缺少胰島素的情況下也可被肝臟吸收,不引起血糖升高,可供糖尿病人食用。
(二)乳糖
乳糖(lactose)存在于哺乳動物的乳汁中(牛奶中含4-6%),高等植物花粉管及微生物中也含有少量乳糖。它是β-D-半乳糖-(1?4)-D-葡萄糖苷。乳糖不易溶解,味不甚甜(甜度只有16),有還原性,且能成鎩,純酵母不能使它發酵,能被酸水解,右旋[α]D20=+55.4°。
乳糖的水解需要乳糖酶,嬰兒一般都可消化乳糖,成人則不然。某些成人缺乏乳糖酶,不能利用乳糖,食用乳糖后會在小腸積累,產生滲透作用,使體液外流,引起惡心、腹痛、腹瀉。這是一種常染色體隱性遺傳疾病,從青春期開始表現。其發病率與地域有關,在丹麥約3%,泰國則高達92%??赡苁菑囊蝗f年前人類開始養牛時成人體內出現了乳糖酶。
(三)蔗糖
蔗糖(sucrose)是主要的光合作用產物,也是植物體內糖儲藏、積累和運輸的主要形式。在甜菜、甘蔗和各種水果中含有較多的蔗糖。日常食用的糖主要是蔗糖。
蔗糖很甜,易結晶,易溶于水,但較難溶于乙醇。若加熱到160℃,便成為玻璃樣的晶體,加熱至200℃時成為棕褐色的焦糖。它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。它是由葡萄糖的半縮醛羥基和果糖的半縮酮羥基之間縮水而成的,因為兩個還原性基團都包含在糖苷鍵中,所有沒有還原性,是非還原性雜聚二糖。右旋,[α]D20=+66.5°。
蔗糖極易被酸水解,其速度比麥芽糖和乳糖大1000倍。水解后產生等量的D-葡萄糖和D-果糖,這個混合物稱為轉化糖,甜度為160。蜜蜂體內有轉化酶,因此蜂蜜中含有大量轉化糖。因為果糖的比旋比葡萄糖的絕對值大,所以轉化糖溶液是左旋的。在植物中有一種轉化酶催化這個反應??谇患毦谜崽呛铣傻挠倚暇厶擒帐茄拦傅闹饕煞?。
(四)纖維二糖
是纖維素的基本構成單位??捎衫w維素水解得到。由兩個β-D-葡萄糖通過C1-C4相連,它與麥芽糖的區別是后者為α-葡萄糖苷。
(五)海藻糖
α-D-吡喃葡萄糖-(1→1)- α-D-吡喃葡萄糖苷。在抗干燥酵母中含量較多,可用做保濕。
二、三糖
自然界中廣泛存在的三糖只有棉籽糖,主要存在于棉籽、甜菜、大豆及桉樹的干性分泌物(甘露蜜)中。它是α-D-吡喃半乳糖-(1?6)-α-D-吡喃葡萄糖-(1?2)-β-D-呋喃果糖苷。
棉籽糖的水溶液比旋為+105.2°,不能還原費林試劑。在蔗糖酶作用下分解成果糖和蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下分解成半乳糖和蔗糖。
此外,還有龍膽三糖、松三糖、洋槐三糖等。
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