2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第十一章 其他成分
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第一節 有機酸
一、結構與分類(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第十一章 其他成分)
有機酸按其結構特點可分為芳香族、脂肪族和萜類有機酸三大類。
1.芳香族有機酸
羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中，尤以對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸與奎寧酸結合成的酯，3-咖啡?？鼘幩岷?，4-二咖啡?？鼘幩崾且蜿惱懹行С煞旨敖疸y花抗菌有效成分。
2.脂肪族有機酸
常見的有檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸等。
3.萜類有機酸
二、理化性質
1.性狀
低級和不飽和脂肪酸多為液體，高級脂肪酸和芳香酸多為固體。
2.溶解性
小分子脂肪酸和含極性基團較多的脂肪酸易溶于水，難溶于親脂性有機溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物，易溶于親脂性有機溶劑而難溶于水。有機酸均能溶于堿水。
3.酸性
因分子中含羧基而呈較強的酸性，能與碳酸氫鈉反應生成有機酸鹽。
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三、提取與分離
1.有機溶劑提取法(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第十一章 其他成分)
利用有機酸易溶于親脂性有機溶劑而難溶于水，有機酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機溶劑的性質，一般先用稀酸水浸潤藥材，使有機酸游離，然后選用合適的有機溶劑提取。
2.離子交換樹脂法
強堿型陰離子交換樹脂。
四、含有機酸的中藥實例
金銀花
主要有效成分為有機酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3，4-二咖啡酰奎寧酸、3，5-二咖啡?？鼘幩?、4，5-二咖啡?？鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。
(一)綠原酸的結構及其特點
綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結合而成的酯，即3-咖啡?？鼘幩?異綠原酸是綠原酸的同分異構體，為5-咖啡?？鼘幩帷?/p>
(二)綠原酸的理化性質
1.酸性
呈較強酸性，可與碳酸氫鈉形成鹽。
2.溶解性
可溶于水，易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機溶劑。
3.化學性質
分子結構中含酯鍵，在堿性環境中易被水解。
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三)綠原酸的提取、分離與鑒定
1.提取(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第十一章 其他成分)
利用綠原酸極性較大的性質，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。
2.分離
1)離子交換法
強堿型陰離子交換樹脂。
2)聚酰胺吸附法
第二節 鞣質
鞣質又稱鞣酸或單寧，是植物界中一類結構比較復雜的多元酚類化合物。這類物質能與蛋白質結合形成不溶于水的沉淀，在分子結構中有大量的酚羥基或羧基存在。
鞣質具有多種生物活性：1)收斂作用;2)抗菌、抗病毒作用，如貫眾鞣質可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降壓作用，如檳榔鞣質;5)驅蟲作用;6)清除自由基作用等。
一、結構與分類
(一)可水解鞣質
由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物，可被酸、堿和酶催化水解。根據水解后產生酚酸的種類，分為沒食子酸鞣質和逆沒食子酸鞣質。
1.沒食子酸鞣質
水解后生成沒食子酸(或其縮合物)和多元醇。如五倍子鞣質。
2.逆沒食子酸鞣質
水解后產生逆沒食子酸和糖。如訶子鞣質。
(二)縮合鞣質
縮合鞣質不能被酸水解，經酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐，又成鞣紅。縮合鞣質化學結構復雜，組成縮合鞣質的基本單元是黃烷-3-醇，最常見的是兒茶素。如大黃鞣質。
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二、理性性質
1.性狀
多為無定形粉末，分子量在500～3000，具有吸濕性，呈米黃色、棕色、褐色等。
2.溶解性
可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，也可溶于乙酸乙酯，難溶于乙醚、苯、氯仿等親脂性溶劑。
3.還原性
易氧化，具有較強的還原性，能還原多倫試劑和斐林試劑。
4.與蛋白質作用
可與蛋白質結合生成不溶于水的復合物沉淀。實驗室一般使用明膠檢識、提取或除去鞣質。
5.與三氯化鐵作用
鞣質的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍黑色或綠黑色反應。
6.與重金屬鹽作用
鞣質的水溶液能與醋酸鉛、醋酸酮、氯化亞錫等重金屬鹽產生沉淀反應。
7.與生物堿作用
可與生物堿結合生成難溶于水的沉淀。
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三、提取與分離
1. 提取
95%的乙醇冷浸或滲漉的方法。
2.分離
(1)乙酸乙酯從水溶液中萃取鞣質。
(2)水溶液中加入醋酸鉛或咖啡堿沉淀鞣質。
(3)葡聚糖凝膠柱色譜法分離。
四、除去鞣質的方法
冷熱處理法、石灰(沉淀)法、鉛鹽(沉淀)法、明膠(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶劑法(醇溶液調pH法)等。
第三節 蛋白質和酶
一、蛋白質
蛋白質多數可溶于水，形成膠體溶液，加熱煮沸后變性凝結，自水中析出。不溶于有機溶劑，用水煮醇沉法即可使蛋白質沉淀除去。
蛋白質溶于堿水中，加入少量硫酸銅溶液，即顯紫色或紫紅色，稱之為雙縮脲反應。
二、酶
酶是一種活性蛋白。加熱、加入電解質或重金屬鹽可使酶滅活。酶的水解作用具有專屬性。
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第四節 多糖(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第十一章 其他成分)
糖類成分包括單糖、低聚糖(2~10分子單糖)和多糖(含10個以上單糖)。中藥中常見多糖包括淀粉、菊糖、黏液質、果膠、樹膠、纖維素和甲殼質等。
多糖不具有單糖和低聚糖的一般性質，無甜味，大多不溶于水，即使有的多糖在水中有一定溶解度，也只能形成膠體溶液。多糖不溶于稀醇及其它有機溶劑。
第五節 蛻皮激素
蛻皮激素是一類具有強蛻皮活性的物質，具有促進細胞生長的作用，對人體有促進蛋白質合成、排除體內膽固醇、降血脂、抑制血糖上升等作用。川牛膝中含有的川牛膝甾酮即屬于此類成分。
蛻皮激素的主要結構特點是甾核上帶有7位雙鍵和6位酮基。此外還有多個羥基，因而在水中溶解度較大。
蛻皮激素的活性與其甾核A/B環的順式稠合有關。
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