2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油
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人力資源社會保障部辦公廳公布2016年執業藥師考試時間為2016年10月15日至16日。為方便大家備考，環球網校醫學考試網整理“2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油”供大家參考，希望對大家有幫助。
第一節 萜類
一、基本內容(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
(一)萜類的定義
萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C5單位)結構特征的不同飽和程度的衍生物。
絕大多數萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子，稱為萜類生物堿;尚有個別萜類化合物結構中含硫或氯等其他原子。
(二)萜的分類
萜類化合物主要還是沿用經驗異戊二烯法則分類，即按分子中異戊二烯單位的數目進行分類(表7-1)。此外，根據各萜類分子結構中碳環的有無及數目的多少，進-步分為鏈萜(或開鏈萜)、單環萜、雙環萜、三環萜、四環萜等，例如鏈狀二萜、單環二萜、雙環二萜、三環二萜、四環二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。
二、單萜
單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構成，含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。
根據單萜結構中碳環的有無和多少，將單萜類分為無環(開鏈)、單環、雙環及三環等結構種類。無環單萜的代表化合物香葉醇，香葉醇具有抗菌、驅蟲等作用。
單環單萜的代表化合物薄荷醇，其左旋體習稱薄荷腦，具有弱的鎮痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。
雙環單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發汗、興奮、鎮痛及抗氧化的藥理作用。
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環烯醚萜
(一)結構與分類
1.環烯醚萜苷
環烯醚萜類的基本母核為環烯醚萜醇(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)，具有半縮醛及環戊烷環的結構特點，環烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內。
根據C-4位取代基的有無，又分為C-4位有取代基的環烯醚萜苷及4-去甲基環烯醚萜苷兩種類型。
2.裂環環烯醚萜苷
此類化合物是由環烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環衍生而來，如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。
(二)理化性質
1.性狀
環烯醚萜類化合物大多數為白色結晶或粉末(極少為液態)。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子，故多具有旋光性。味苦或極苦。
2.溶解性
環烯醚萜類化合物多連有極性官能團，故偏親水性，易溶于水和甲醇，環烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。
3.顯色反應及檢識
環烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結構，其化學性質活潑，容易進一步發生氧化聚合等反應，難以得到結晶性苷元。苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。
4.鑒別反應
游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍色。這些顯色反應，可用于環烯醚萜苷的檢識及鑒別。
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三、倍半萜
倍半萜類是由3個異戊二烯單位構成的(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)天然萜類化合物。單環倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結構的倍半萜內酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，雙環倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。
四、二萜
二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構成的萜類衍生物。絕大多數不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿心蓮內酯、芫花酯、雷公藤內酯、銀杏內酯、紫杉醇等，有些已是臨床常用的藥物。雙環二萜類的穿心蓮內酯具有抗菌、消炎作用，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發熱等。銀杏內酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分，已分離出銀杏內酯A、B、C、M、J。
三環二萜類的16-羥基雷公藤內酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。
四環二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。
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A型題：
青蒿素抗瘧作用與結構中最密切有關的基團是
A.內酯環
B.醚基
C.過氧橋
D.內酯的羰基
E.以上基團都密切有關
[答疑編號111070101]
『正確答案』C
A型題：
環烯醚萜類化合物多數以苷的形式存在于植物體內，其原因是
A.結構中具有半縮醛羥基(環球網校醫學考試網提供2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
B.結構中具有環狀半縮醛羥基
C.結構中具有縮醛羥基
D.結構中具有環狀縮醛羥基
E.結構中具有環烯醚鍵羥基
[答疑編號111070102]
『正確答案』B
X型題：
具有抗癌活性的萜類化合物有
A.甘草酸
B.澤蘭氯內酯
C.銀杏內酯A
D.雷公藤內酯
E.紫杉醇
[答疑編號111070103]
『正確答案』BDE
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第二節 揮發油
一、基本內容(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
揮發油又稱精油，是存在于植物中的一類具有芳香氣味、可隨水蒸氣蒸餾出來而又與水不相混溶的揮發性油狀成分的總稱。
(一)揮發油的化學組成
1.萜類成分
揮發油中的萜類成分主要是單萜和倍半萜及其含氧衍生物。單萜和倍半萜及其含氧衍生物構成了揮發油的主要的活性成分。其中，它們的含氧衍生物多具有較強的生活活性，并且是揮發油具芳香氣味的主要組成成分。
2.脂肪族成分
揮發油中的脂肪族成分多為一些小分子化合物，具有揮發性。魚腥草所含揮發油主要有效成分為癸酰乙醛，具有抗菌作用，有魚腥氣味。
3.芳香族成分
揮發油中的芳香族化合物大多為苯丙素衍生物，如桂皮揮發油中具有解熱鎮痛作用的桂皮醛等。
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(二)揮發油的通性
1.性狀(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
(1)顏色
揮發油大多為無色或淡黃色液體，少數揮發油有其他的顏色。
(2)形態
揮發油在常溫下為透明液體。低溫放置，可能析出結晶，習稱“腦”。
(3)氣味
絕大多數的揮發油具有特殊的氣味。
2.揮發性
揮發油均具有揮發性，可以此區別脂肪油。
3.溶解性
揮發油為親脂性物質，難溶于水，可溶于高濃度乙醇，易溶于乙醚、石油醚等親脂性有機溶劑，在低濃度乙醇中溶解度較小。
4.物理常數
揮發油的物理常數主要有相對密度、比旋度、折光率和沸點等。
5.穩定性
揮發油穩定性比較差，對空氣、光線和熱都比較敏感。
6.化學反應
揮發油屬于混合物，成分復雜。常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內酯等結構，能發生相應的化學反應。
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(三)揮發油的化學常數
1.酸值(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
表示揮發油中游離羧酸和酚類成分的含量指標。
2.酯值
表示揮發油中酯類成分的含油指標。
3.皂化值
表示揮發油中游離羧酸、酚類和酯類成分總量的指標。皂化值為酸值和酯值之和。
二、揮發油的提取分離
(一)揮發油的提取
1.蒸餾法
該法利用揮發油的揮發性和水不溶性，是提取揮發油最常用和最簡單的方法。
2.溶劑提取法
低沸點有機溶劑如乙醚、石油醚(30~60℃)等進行提取。采用連續回流提取或冷浸的方法提取揮發油。
3.吸收法
4.壓榨法
此法適用于含油量高的新鮮植物藥材的提取。
5.CO2超臨界流體提取法
特別適用于提取不穩定、易氧化、受熱易分解的揮發油成分。具有提取效率高，提出物雜質含量低等優點。
6.微波萃取法
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(二)揮發油的分離
1.冷凍析晶法(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
將揮發油于-20~0℃以下放置，揮發油中的主要成分由油狀的液體變成結晶型的固體析出。如薄荷油中薄荷腦的分離。
2.分餾法
根據沸點差異，采用分餾法分離。揮發油的組成成分由于類別不同，分子量的大小不同，雙鍵的數目、位置及含氧官能團等都可能有一定的差異，因而沸點也有一定的差距。如單萜類化合物的沸點隨雙鍵的增多而升高，含氧單萜的沸點隨其官能團極性的增大而升高。
3.化學分離法
(1)堿性成分的分離
分離揮發油中的堿性成分時，可將揮發油溶于乙醚，加1%硫酸或鹽酸萃取，分取酸水層，堿化，用乙醚萃取，蒸去乙醚即可得到堿性成分。
(2)酚、酸性成分的分離
先用5%的碳酸氫鈉溶液直接進行萃取，分出堿水層后加稀酸酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的揮發油再用2%氫氧化鈉萃取，分取堿水層，酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酚類或其他弱酸性成分。
(3)醇類成分的分離
揮發油與丙二酸單酰氯或鄰苯二甲酸酐或丙二酸反應。
(4)醛、酮成分的分離
①揮發油加亞硫酸氫鈉飽和溶液，分出水層或加成物結晶，加酸或堿液處理，以乙醚萃取。
②揮發油加入適量Girard T或P的乙醇溶液，加熱回流，用乙醚萃取除去不具羰基的組分，水層酸化后再用乙醚萃取。
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(5)其他成分的分離
4.色譜分離法
(1)吸附柱色譜
常用硅膠和氧化鋁為吸附劑。
(2)硝酸銀絡合色譜
化合物形成絡合物的能力越強，被吸附劑吸附越牢。一般來說，雙鍵多的化合物易形成絡合物，末端雙鍵較其他雙鍵形成的絡合物穩定;順式雙鍵大于反式雙鍵的絡合能力。
例如，石菖薄揮發油中具反式雙鍵的α-細辛醚先洗脫出來(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)，其次是具順式雙鍵的β-細辛醚，最后是具末端雙鍵的歐細辛醚。
三、揮發油的氣相色譜鑒定
(一)氣相色譜法
氣相色譜法具有分離效率好、靈敏度高、樣品用量少、分析速度快的優點。氣相色譜法常用相對保留時間對揮發油各組分進行定性鑒別。
1.流動相：(載氣)氫氣、氦氣、氮氣等。
2.固定相：
①非極性的飽和烴潤滑油類(如硅酮、甲基硅油等)，適用于沸點差異大的萜類成分的分離。
②極性固定相類(如聚酯、聚乙二醇類等)，適用于沸點差異小，而極性差異大的萜類成分的分離。
3.柱溫：多采用程序升溫法，可使揮發油中的單萜、倍半萜及其含氧衍生物一次分離成功。
(二)氣相色譜-質譜(GC-MS)聯用法
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第三節 含萜類和揮發油的中藥實例
一、紫杉
(一)化學成分及其生物活性(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)
主要含有二萜類成分。分子活性中心為含C-4、C-5和C-20位的環氧丙烷結構。紫杉醇屬于紫杉烷型三環二萜，具有顯著的抗癌作用。
(二)紫杉醇的理化性質
紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有機溶劑，難溶于水，不溶于石油醚。
紫杉醇分子中含有N原子，可以視為一種生物堿，但因處于酰胺狀態，不顯堿性。故紫杉醇為中性化合物。
紫杉醇在pH4~8范圍內比較穩定，堿性條件下很快分解，對酸相對較穩定。可與二氧化錳試劑發生氧化反應，且不易還原。
(三)紫杉醇的提取分離
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二、穿心蓮
含有二萜內酯及其苷類，如穿心蓮內酯(穿心蓮乙素)、新穿心蓮內酯、脫水穿心蓮內酯等。
穿心蓮內酯難溶于水，對酸堿不穩定，遇堿加熱開環，遇酸恢復成內酯。在pH10時，不但內酯開環，并可能產生雙鍵移位或結構改變。內酯環具有活性亞甲基反應，可與Legal試劑、Kedde試劑反應顯紫紅色。
穿心蓮內酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發熱等。
三、龍膽
龍膽中主要環烯醚萜類成分為龍膽苦苷(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。
龍膽苦苷有顯著的苦味。易溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等親水性有機溶劑，難溶于氯仿等親脂性有機溶劑。龍膽苦苷、獐牙菜苦苷等具有環烯醚萜苷類的一般化學性質。龍膽苦苷在氨的作用下可轉化成龍膽堿。
四、薄荷
薄荷油主要成分是單萜及其含氧衍生物，如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇屬于單環單帖，有3個手性碳原子，共有8種立體異構體，但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分離精制一般多采用冷凍分離法。
五、莪術
莪術揮發油有抗菌、抗癌活性，莪術醇、莪術二醇、莪術酮、莪術二酮等為倍半萜類化合物，是莪術揮發油的主要有效成分，莪術二酮對宮頸癌有較好療效。
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揮發油用分餾法分離(環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油)，主要利用揮發油中各組分沸點不同，而沸點高低與結構有關的因素是
A. 碳原子數不同
B. 雙鍵數不同
C. 碳環數不同
D. 含氧官能團不同
E. 碳架不同
[答疑編號111070201]
『正確答案』ABD
2.揮發油中主要含有的萜類化合物是
A.單萜
B.倍半萜
C.二萜
D.二倍半萜
E.三萜
[答疑編號111070202]
『正確答案』AB
3.揮發油一般具有以下性質
A.升華
B.芳香氣味
C.與水不相混溶
D.可隨水蒸氣蒸餾
E.堿性
[答疑編號111070203]
『正確答案』BCD
以上是環球網校醫學考試網整理2016年執業藥師《中藥化學》分章復習筆記第七章 萜類和揮發油，更多資訊敬請關注我網執業藥師考試頻道。
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