執業藥師考試藥理學輔導資料：酸催化水解反應
更新時間：2013-04-19 13:42:36
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摘要 執業藥師考試藥理學輔導資料：酸催化水解反應
苷鍵具有縮醛結構，易為稀酸催化水解。反應一般在水或稀醇溶液中進行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應是苷原子先質子化。然后斷鍵生成陽碳離子或半椅型中間體，在水中溶劑化而成糖。
酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環境有密切的關系，只要有利于苷鍵原子的質子化就有利于水解，其水解難易的規律可概括為：
①按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序為：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
②呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。
③酮糖較醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃環的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序為五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如果接有-COOH，則最難水解。
⑤氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。
⑥芳香屬苷，如酚苷因苷元部分有供電子結構，水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。
⑦苷元為小基團者，苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解，因為橫鍵上原子易于質子化。苷元為大基團者，苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解，因為苷的不穩定性促使水解。
⑧N-苷易接受質子，但當N原子處于嘧啶或酰胺位置時，N-苷也難于用礦酸水解。
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