2013執業藥師考試輔導：糖的氧化反應
更新時間：2013-04-07 08:51:21
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摘要 2013執業藥師考試中藥化學知識點
單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結構單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇基次之。
(1)過碘酸氧化反應
①不僅能氧化鄰二醇，而且對于α-氨基醇、α-羥基醛(酮)、α-羥基酸、鄰二酮、酮酸等。
②在中性和弱酸性條件下，對順式鄰二醇羥基的氧化速度比反式快得多，但在弱堿性條件下順式和反式鄰二醇羥基的反應速度相差不大。
③對固定在環的異邊并無扭曲余地的鄰二醇羥基不反應，如過碘酸不與1，6-β-D-葡萄呋哺糖酐反應。
④對開裂鄰二醇羥基的反應幾乎是定量進行的，可以滴定通過測定HIO4的消耗量以及最終的降解產物，可以推測出糖的種類、糖的氧環大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖與糖的連接位置、分子中鄰二醇羥基的數目以及碳盼構型等。
⑤反應在水中進行。
(2)菲林反應：
Ag+及Cu2+可將醛基氧化成羧基，分別生成金屬銀及磚紅色的Cu2O.
(3)溴水反應：
溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸，該反應只氧化醛糖而不氧化酮糖，可應用于鑒別糖的羰基。
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