阿莫西林（Amoxicillin）-執業藥師藥物化學重點輔導
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《藥物化學》是研究藥物的化學性質、合成、藥物與生物體的相互作用，以及在學科發展中所形成的新藥設計原理和方法的一門綜合性學科。為幫助大家復習相關考點，環球網校提供“阿莫西林（Amoxicillin）-執業藥師藥物化學重點輔導”，希望對大家備考有幫助。
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【化學名】(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物(羥氨芐青霉素)
【理化性質】
(1)性狀。
(2)其側鏈為對羥基苯甘氨酸，有一個手性碳，臨床用其R-構型的右旋體。
(3)結構中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羥基、堿性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5～5.5.水溶液在pH6時較穩定。
(4)側鏈中游離的氨基具有親核性，可以直接進攻β-內酰胺環的羰基→引起聚合反應。
聚合速度受到β-內酰胺環的穩定性、游離氨基的堿性和空間位阻等因素的影響。阿莫西林的聚合速度最快，因為側鏈中酚羥基的催化作用。
【合成方法】
(1)將6-APA與相應的側鏈酸進行縮合(三種縮合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法)，即可得到各種半合成青霉素。
(3)再進一步制成鈉鹽或鉀鹽。對穩定性不好的半合成青霉素，可通過與有機酸鹽(如醋酸鈉等)反應制鹽。
(4)阿莫西林合成所用側鏈對羥基苯甘氨酸，在工業生產中可用化學合成或生物轉化的方法達到，經拆分后使用其D-構型的左旋異構體。
【臨床應用】廣譜青霉素，抗菌譜與氨芐西林相同，對革蘭氏陽性菌的抗菌作用與青霉素相同或稍低，對革蘭氏陰性菌如淋球菌、流感桿菌、百日咳桿菌、大腸桿菌、布氏桿菌等的作用較強，但易產生耐藥性。主要用于敏感菌所致的泌尿系統、呼吸系統、膽道等的感染。
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