2012年初級中藥士中藥化學輔導:鞣質
一、鞣質的定義$lesson$
鞣質是指由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。
二、結構與分類
(一)可水解鞣質類
可水解鞣質由于分子中具有酯鍵和苷鍵,在酸、堿、酶的作用下,可水解成小分子酚酸類化合物和糖或多元醇。根據水解的主要產物不同,進一步又可分為沒食子鞣質、逆沒食子鞣質等。
1.沒食子鞣質
水解后能生成沒食子酸和糖或多元醇,結構中具有酯鍵或酯苷鍵。其中糖及多元醇部分最常見的為葡萄糖,如五倍子中的五倍子鞣質。
2.逆沒食子鞣質
逆沒食子鞣質,水解后可產生逆沒食子酸(鞣花酸),如仙鶴草中的仙鶴草因。
逆沒食子鞣質是植物中分布最廣泛、種類最多的一類可水解鞣質。
(二)縮合鞣質類
縮合鞣質類用酸、堿、酶處理或久置均不能水解,但可縮合為高分子不溶于水的產物“鞣紅”(亦稱鞣酐),故又稱為鞣紅鞣質類。
此類鞣質基本結構是(+)-兒茶素、(-)-表兒茶素等黃烷-3-醇或黃烷-3,4-二醇類通過4,8-或4,6位以C-C縮合而成的。
天然鞣質大多屬于此類。
(三)復合鞣質類
復合鞣質具有可水解鞣質與縮合鞣質的一切特征,是由可水解鞣質部分與黃烷醇縮合而成的鞣質。
三、理化性質
(一)物理性質
鞣質大多為灰白色無定形粉末,并多有吸濕性。
鞣質極性較強,溶于水、甲醇、乙醇、丙酮,可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液,難溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。
(二)化學性質
1.還原性:鞣質含有很多酚羥基,為強還原劑,很易被氧化,能還原斐林試劑。
2.與蛋白質沉淀:鞣質能與蛋白質結合產生不溶于水的沉淀,能使明膠從水溶液中沉淀出,能使生皮成革,這種性質可作為提純、鑒別鞣質的一種方法。
3.與三氯化鐵的作用:鞣質的水溶液與FeCl3作用,產生藍黑色或綠黑色反應或產生沉淀。藍黑墨水的制造以鞣質為原料。
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