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初級藥師高頻考點：強心苷

1.強心苷的結構與分類

強心苷是生物界中存在的一類對心臟有顯著生理活性的甾體苷類，是由強心苷元與糖縮合的一類苷。

(1)強心苷元特點：甾體母核、不飽和內酯環兩部分

(2)強心苷元的類型：依據不飽和內酯環的特點分為兩類。

①強心甾烯類，即甲型強心苷元：23個碳原子組成，C17側鏈為五元不飽和內酯環，大多屬于此類，如洋地黃毒苷元。

②海蔥甾二烯類或蟾蜍甾二烯類，即乙型強心苷元：24個碳原子組成，C17側鏈為六元不飽和內酯環，如海蔥苷元等。

(3)強心苷的組成糖：除了常見的葡萄糖外，還有2,6-二去氧糖，如D-洋地黃毒糖、D-加拿大麻糖等，6-去氧糖如L-黃花夾竹桃糖、D-洋地黃糖等。

(4)強心苷元和糖的連接方式

Ⅰ型：苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如毛花苷C

Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y，如真地吉他林

Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y，如綠海蔥苷

2.強心苷的物理性質

(1)性狀：強心苷大多是無色結晶或無定形粉末，具有旋光性，味苦，對黏膜有刺激性。

(2)溶解性：原生苷由于所含糖基數目多且具有葡萄糖，可溶于水、醇等溶劑，次生苷親水性減弱，可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶劑。

(3)苷鍵水解

1)酸催化水解

①溫和酸水解：濃度為0.02～0.05mol/L的鹽酸或硫酸，在含水醇中短時間加熱回流。

Ⅰ型強心苷水解為苷元和糖;Ⅱ型、Ⅲ型不水解。

②強烈酸水解：Ⅱ型、Ⅲ型用此法。

3%～5%無機酸長時間加熱，可使所有α-羥基糖苷鍵裂解生成單糖、脫水苷元。

2)酶催化水解：在含強心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶存在，在35～37℃的條件下能水解糖鏈末端的葡萄糖，生成次生苷。如將去乙酰毛花苷C(西地蘭)經酶解可以得到地高辛。

3.強心苷的檢識

(1)強心苷因有甾體母核可發生：①醋酐濃硫酸反應;②三氯醋酸反應;③三氯化銻反應。

(2)不飽和五元內酯環呈色反應[亞硝酰鐵氰化鈉(Legal)反應]：若反應呈深紅色并逐漸褪去，表示可能存在甲型強心苷。

(3)2-去氧糖的鑒別反應[三氯化鐵-冰醋酸(Keller-Kiliani)反應]：如有2-去氧糖存在，冰醋酸層逐漸為藍色，界面處呈紅棕色或其他顏色(隨苷元不同而異)。

4.典型化合物及生物活性

(1)洋地黃毒苷親脂性強，多口服用于慢性病例。

(2)異羥基洋地黃毒苷(地高辛)在C-12位引入羥基，親脂性降低，可制成注射液用于急性病例。

(3)去乙酰毛花苷適于注射，作用與地高辛相似，毒性小，安全性大，為一種速效強心苷。

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